Орден Креста Свободы был учреждён 4 марта 1918 года во время гражданской войны в Финляндии. Этой награды были удостоены военнослужащие, медперсонал и гражданские лица, невзирая на национальную принадлежность, воевавшие на стороне финского правительства против войск финской красной армии и российских войск, всё ещё остававшихся в стране.
28 января 1919 года магистр ордена Креста Свободы генерал Маннергейм решил, что необходимость в подобной награде отпала, и упразднил её, хотя штаб немецкой Балтийской дивизии продолжал награждать своих ветеранов вплоть до 1935 года.
Свой второе рождение орден отметил 8 декабря 1939 года в начале советско-финской войны 1939 - 1940 годов. 18 августа 1944 года правительство Финляндии приняло решение перевести орден Креста Свободы в разряд постоянных официальных наград.